Questo modo di dire, pur avendo una sola matrice, ha due significati distinti: mossa astuta e traditrice o mano fortunata nei vari giochi d'azzardo e — questo il significato principe — ottimo successo in campo finanziario di un'operazione che si riteneva desse risultati inferiori al previsto e nata, anche, da un caso fortuito.
La locuzione ci è stata regalata dal linguaggio malavitoso, dove l'espressione indicava un colpo ladresco, molto rischioso, ma particolarmente redditizio.
Da non confondere, a questo proposito, con l'altra espressione dare a uno un colpo gobbo la cui origine non ha nulla che vedere con la precedente. In questa locuzione, infatti, il colpo gobbo che, in senso figurato, indica un'azione che mira a colpire qualcuno in modo improvviso e, spesso, indiretto è l'equivalente di colpo storto lasciatoci in eredità dai duellanti di un tempo.
Storto, nel linguaggio duellesco, era una finta, vale a dire un colpo apparentemente indirizzato in un punto e, poi, improvvisamente, deviato al fine di spiazzare l'avversario. Con significato affine si adopera l'espressione «fare uno scherzo da prete», cioè un qualcosa che non ci si sarebbe mai aspettato e che, quindi, si accetta poco volentieri vista la provenienza.