Il modo di dire che avete appena letto, antichissimo, ma sempre attuale, ci sembra di significato intuitivo e non abbisognevole di particolari spiegazioni. Si adopera quest’espressione, infatti, quando si vuole mettere bene in evidenza il carattere adulatorio di una persona, la sua predisposizione all’adulazione di un’altra persona ai fini di ricavarne un vantaggio.
La locuzione, ovviamente, si adopera in senso metaforico. Gli stivali — si sa — debbono essere unti perché la pelle si ammorbidisca e, quindi, non dia fastidio. Gli amici lettori che hanno svolto il servizio militare di leva ricorderanno benissimo quando spalmavano di grasso i loro anfibi (stivali) per ammorbidirli al fine di calzargli meglio.
Colui che — in senso figurato — unge gli stivali altrui cerca, quindi, ammorbidire, cioè di adulare il proprietario degli stivali per trarne un beneficio. Il modo di dire è magistralmente descritto (e aborrito) da Giancarlo Passeroni nel suo poema «Il Cicerone» dove possiamo leggere:

«Perché potrebbe forse dir la gente / Che con preghiere, ed anche con quattrini. / Gli
ho mendicati dagli Autor vilmente, / Dagli Autor venali e poverini./ Ovver che
parto son della mia mente. / E che in mancanza di buoni vicini / Io da me
stesso m’ungo gli stivali. / Come fanno oggidì certi cotali».

Forse è bene aggiungere, per una migliore comprensione, che questi versi furono scritti per condannare l’usanza, allora in voga (ma anche oggi), di certi autori di fare stampare sul frontespizio dei lori libri dei sonetti o epigrammi laudativi.
Voi, cortesi amici, nel corso della vostra vita lavorativa quanti untori di stivali avete avuto modo di conoscere? Tornate indietro nel tempo e vedrete sfilare davanti ai vostri occhi tutte le persone che hanno fatto carriera perché — al contrario di voi ma a loro demerito — sapevano ungere altrui gli stivali.